옥시 라네 (Oxiranes)로도 알려진 에폭시이드는 독특하고 고도로 긴장된 고리 구조를 갖는 3 개의 구성된 사이 클릭 에테르이다. 이 구조적 특징은 에폭 사이드를 매우 반응성으로 만들고, 감소 제를 가진 반응을 포함하여 광범위한 반응을 겪을 수 있습니다. 에폭 사이드 공급 업체로서, 나는 다양한 산업 및 연구 응용 분야에서 이러한 반응을 이해하는 것의 중요성을 직접 목격했습니다.
에폭 사이드의 일반적인 반응성
에폭 사이드는 3 개의 구성된 고리와 관련된 고리 균주로 인해 반응성이 높다. 에폭 사이드의 결합 각도는 대략 60 °이며, 이는 SP³ -Hybridized Carbon Atoms (109.5 °)의 이상적인 결합 각도와 유의하게 다릅니다. 이 균주는 에폭 사이드 링을 링 - 개방 반응에 취약하게 만듭니다. 환원제는 에폭 사이드 고리에서 탄소 - 산소 결합을 파괴하여 환원제의 특성 및 반응 조건에 따라 상이한 생성물의 형성을 초래할 수있다.
금속 수 소화물 환원제와의 반응
에폭 사이드에 사용되는 가장 일반적인 유형의 환원제 중 하나는 리튬 알루미늄 수 소화물 (리알) 및 나트륨 붕소 (NABH)와 같은 금속 수 소화물입니다. 이들 시약은 에폭 사이드에 수 소화물 이온 (H⁻)을 기증하여 고리 - 개방을 초래한다.
리튬 알루미늄 수 소화물 (lialh₄)
Lialh₄는 매우 강력한 환원제입니다. 에폭 사이드가 lialh₄와 반응 할 때, 수 소화물 이온은 에폭 사이드 고리의 적은 대체 탄소 원자를 공격한다. 이는 적은 대체 탄소가 입체 방해가 적어 들어오는 수 소화물 이온에 더 접근 할 수 있기 때문입니다. 반응은 에테르와 같은 긍정적 인 용매에서 발생합니다.
메커니즘은 에폭 사이드 탄소에서의 수 소화물 이온의 친 핵성 공격을 포함하여 탄소 - 산소 결합을 파괴하고 알콕 시드 중간체를 형성한다. 이어서, 알코 옥사이드를 후속 단계에 물 또는 산을 첨가하여 알코올을 형성함으로써 양성자 화된다. 예를 들어, 프로필렌 옥사이드프로필렌 옥사이드 75-56-9lialh ial와 반응, 1 -Propanol은 주요 제품으로 형성됩니다.
c ₃치 샤 + lialh₄ → c ₃치 샤치 노 ⁻ 노 ⁻ 노 엘 오 샤치 샤치 ₂oh + ooh + liash나트륨 보로 하이드 라이드 (NABH₄)
Nabh₄는 Lialh₄에 비해 온화한 감소 제입니다. 더 선택적이며 에탄올 또는 물과 같은 프로테이크 용매에 사용될 수 있습니다. 에폭 사이드가 NABH₄와 반응하면, 반응 조건은 일반적으로 더 통제된다. Lialh₄과 유사하게, Nabh₄의 수 소화물 이온은 에폭 사이드 링의 적은 대체 탄소를 공격합니다. 그러나 반응 속도는 lialh ₄보다 느립니다.
에폭 사이드와 NABH₄의 반응은 또한 양성자 후 알코올의 형성을 초래한다. 간단한 에폭 사이드의 경우, 반응은 실온 또는 약간 높은 온도에서 수행 될 수있다.
촉매 수소화와의 반응
에폭 사이드는 또한 탄소 (PD/C), 백금 (PT) 또는 니켈 (NI)의 팔라듐과 같은 금속 촉매의 존재 하에서 수소 가스 (HAT)와 반응 할 수있다. 이 과정은 촉매 수소화라고합니다.
촉매 수소화의 메커니즘은 금속 촉매 표면에서 수소 가스의 흡착을 포함한다. 이어서, 수소를 활성화시키고 에폭 사이드 분자로 옮긴다. 반응은 일반적으로 온화한 조건에서 발생하며, 수소 가스는 적합한 용매에서 에폭 사이드 용액을 통해 거품을냅니다.
촉매 수소화 동안, 에폭 사이드 고리가 열리고 알코올이 형성된다. 반응은 에폭 사이드 고리의 적은 대체 탄소에 우선적으로 첨가 된 수소가 우선적으로 첨가되며, 반응은 선택적이다. 예를 들어, 시클로 헥센 산화물은 PD/C 촉매를 사용하여 시클로 헥사 놀로 수소화 될 수있다.
유기 금속 감소 제와의 반응
Grignard 시약 (RMGX) 및 유기체 화합물 (RLI)과 같은 유기 금속 화합물은 에폭 사이드의 환원제로서 작용할 수있다.
Grignard 시약
Grignard 시약이 에폭 사이드와 반응 할 때, Grignard 시약의 탄소 - 마그네슘 결합은 친핵체 역할을한다. 친 핵성 탄소 원자는 에폭 사이드 고리의 적은 대체 탄소를 공격하여 고리를 열고 알콕시드 중간체를 형성한다. 산으로 양성자 화 한 후, 알코올이 얻어진다.
예를 들어, 에틸 마그네슘 브로마이드 (ch₃ch₂mgbr)가 에틸렌 옥사이드와 반응 할 때, 1- 부탄올이 형성된다.
ch ₃치 ₃mgbr + ch₂ch₂o → ch₃ch₂ch₂ch₂ch₂o ⁻O⁻o⁻mgbr⁺ ch ₃치 샤치 샤치 ⁻o⁻mgbr⁺ + h⁺ → ch₃ch₂ch₂ ch₂ch₂oh + mgbr⁺유기체 화합물
기관 올리 리튬 화합물은 Grignard 시약보다 훨씬 더 반응성입니다. 이들은 유사한 방식으로 에폭 사이드와 반응하며, 유기체 탄소 원자는 에폭 사이드 고리의 적은 대체 탄소를 공격한다. 반응은 일반적으로 에테르 또는 헥산과 같은 긍정적 인 용매에서 수행된다.
산업 및 연구 응용
에폭 사이드의 환원제 반응은 산업과 연구에서 수많은 응용을 가지고 있습니다. 제약 산업에서 이러한 반응은 다양한 약물 및 약물 중간체를 합성하는 데 사용됩니다. 예를 들어, 에폭 사이드의 감소는 분자에 키랄 센터를 도입하는데 사용될 수 있으며, 이는 거울상 이성질 적으로 순수한 약물의 발달에 중요하다.
중합체 산업에서, 에폭 사이드는 에폭시 수지를 생성하기위한 단량체로 사용된다. 에폭 사이드의 환원제 반응은 유연성 또는 접착력 향상과 같은 이들 수지의 특성을 변형시키는 데 사용될 수있다.
연구에서, 환원제와 에폭시드의 반응은 반응 메커니즘을 연구하고 새로운 화합물을 합성하는데 사용된다. 이들 반응의 조정 및 입체 선택성을 제어하는 능력은 화학자들이 특정 구조 및 특성을 갖는 복잡한 분자를 설계하고 합성 할 수있게한다.
결론
에폭 사이드 공급 업체로서, 나는 다양한 분야에서 이러한 반응의 중요성을 이해합니다. 감소 제와의 에폭 사이드의 반응성은 단순한 알코올의 생산에서 복잡한 유기 분자의 합성에 이르기까지 광범위한 합성 가능성을 제공합니다. 환원제 및 반응 조건을 신중하게 선택함으로써 화학자는 이들 반응에서 높은 수율과 선택성을 달성 할 수있다.
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참조
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- 3 월, J. (1992). 고급 유기 화학 : 반응, 메커니즘 및 구조. 와일리 - 비교.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). 고급 유기 화학 파트 A : 구조 및 메커니즘. 뛰는 것.